Будучи курсисткой Московских высших женских курсов, в 1885 году поступила в Музыкально-драматическое училище Московского филармонического общества, которое в 1887 году окончила (педагоги О. А. Правдин и А. М. Невский; педагог по дикции и декламации К. Г. Вильде), на выпускном спектакле с большим успехом сыграв роль Лили в «Завоёванном счастье» В. А. Крылова, и сразу была принята в труппу Малого театра. Первые же роли (Зина — «Семья» Крылова, дебют на сцене Малого театра, 1887; Лика — «Шалость» Крылова, 1888) заставили обратить на юную актрису особое внимание.
«Однако индивидуальность актрисы чётко определилась в комедийных ролях. Особенно метко рисовала Л. светских „хищниц“, кокеток, интриганок, раскрывая их внутреннюю опустошённость, лицемерие. … Гибкий тремолирующий голос актрисы передавал скрытую нервную силу, выражал малейшие душевные движения». Игра Лешковской в роли Иоланты («Дочь короля Рене» Генриха Герца, 1888) вдохновила П. И. Чайковского на создание одноимённой оперы.
Роли: Нюта («Цепи» А. И. Сумбатова, 1888); Вероника («Подорожник» Гославского, 1897); Марина Мнишек («Борис Годунов», 1889; та же роль в спектакле «Дмитрий Самозванец и Василий Шуйский» Островского, 1892), королева Мария («Рюи Блаз» Гюго, 1891), Лиза («Дворянское гнездо» по Тургеневу, 1895; Мамаева («На всякого мудреца довольно простоты»), Глафира («Волки и овцы» 1893) и Лидия Чебоксарова («Бешеные деньги», 1893, Островского), Лебёдкина («Поздняя любовь» Островского, 1896); Диана («Собака садовника» Лопе де Вега, 1893), Катарина («Укрощение строптивой» Шекспира, 1899); Леди Тизл («Школа злословия» Шеридана, 1902).
«Однако индивидуальность актрисы чётко определилась в комедийных ролях. Особенно метко рисовала Л. светских „хищниц“, кокеток, интриганок, раскрывая их внутреннюю опустошённость, лицемерие. … Гибкий тремолирующий голос актрисы передавал скрытую нервную силу, выражал малейшие душевные движения». Игра Лешковской в роли Иоланты («Дочь короля Рене» Генриха Герца, 1888) вдохновила П. И. Чайковского на создание одноимённой оперы.
Роли: Нюта («Цепи» А. И. Сумбатова, 1888); Вероника («Подорожник» Гославского, 1897); Марина Мнишек («Борис Годунов», 1889; та же роль в спектакле «Дмитрий Самозванец и Василий Шуйский» Островского, 1892), королева Мария («Рюи Блаз» Гюго, 1891), Лиза («Дворянское гнездо» по Тургеневу, 1895; Мамаева («На всякого мудреца довольно простоты»), Глафира («Волки и овцы» 1893) и Лидия Чебоксарова («Бешеные деньги», 1893, Островского), Лебёдкина («Поздняя любовь» Островского, 1896); Диана («Собака садовника» Лопе де Вега, 1893), Катарина («Укрощение строптивой» Шекспира, 1899); Леди Тизл («Школа злословия» Шеридана, 1902).
